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New York an der Schwelle zum 19. Jahrhundert: Constable Ichabod Crane, ein Kopfmensch der nur an das Rationale glaubt, wird in das verschlafene Nest Sleepy Hollow geschickt um eine Serie mysteriöser Morde zu lösen. Auf den ersten Blick scheinen die Opfer lediglich eines gemeinsam zu haben: Alle wurden geköpft.
Während Crane weltliche Motive hinter den Morden vermutet und fieberhaft nach einem Zusammenhang zwischen den Opfern fahndet, munkelt man im Dorf, dass ein hessischer Legionär als kopfloser Reiter aus seinem Grab entstiegen und für die Tode verantwortlich sei.
Geschwätz, für das Ichabod anfangs nichts übrig hat. Doch in Sleepy Hollow geschehen Dinge, die den Ermittler langsam an seinem Verstand zweifeln lassen und ihm den Kopf kosten könnten…

Wenn sich Tim Burton an eine der bekanntesten amerikanischen Schauergeschichten, Washington Irvings Erzählung um einen kopflosen Reiter, heranwagt, kann man sich auf einen optischen Leckerbissen gefasst machen. Und darauf, dass Köpfe rollen werden. Tatsächlich wartet Sleepy Hollow mit schaurig schönen, teilweise auch leicht surrealen Bildern auf. Hin und wieder hat man für einen kurzen Moment den Eindruck auf ein Gemälde zu starren. Das Dorf finster und unheimlich, die Häus er eng und leicht schief, die Wälder düster und ohne Leben, der richtige Ort für eine Schauergeschichte eben.

Burton lässt die Legende an der Schwelle zum 19. Jahrhundert spielen, an der Schwelle zur Aufklärung, irgendwo zwischen Aberglauben und Wissenschaft, Religion und Atheismus, wobei Crane für die Moderne steht. Mit "modernen", teilweise leicht skurrilen Werkzeugen und Methoden versucht er dem Mysterium von Sleepy Hollow auf den Grund zu gehen und sorgt des Öfteren für Erstaunen und Kopfschütteln unter den Dorfbewohnern. Eine Paraderolle für Johnny Depp, in der er sich voll austoben kann.

Sleepy Hollow stellt für den aus New York kommenden Crane eine komplett andere Welt dar, eine Welt in der Zauberei und Aberglaube fest in den Köpfen der Menschen verankert sind. Für Katrina, der hübschen Tochter des Mannes bei dem Crane Unterkunft findet, scheint es die natürlichste Sache der Welt zu sein ein Buch über Magie zu besitzen. Zudem verhalten sich viele der Dorfbewohner merkwürdig, es scheint als wüssten einige, vor allem angesehene Bürger, mehr als sie zugeben. Schon bald sieht sich der kopflastige Ermittler mit Dingen konfrontiert die er sich nicht erklären kann, mit Hexen, blutenden Bäumen und eben auch einem kopflosen Reiter.

Der Film bietet eine komplexe Gruselstory voll zwielichtiger, teils skurriler Charaktere und hält bis zum großen, pompösen Finale einige Wendungen bereit. Auch der Humor kommt nicht kurz, so regen vor allem die Szenen in denen Crane die Leichen obduziert zum Schmunzeln an. In Erinnerung bleibt auch Christopher Walkens Darstellung des Hessen, auch wenn nur für wenige Augenblicke zu sehen ist.